Без гроша (5 сезон)

Отсутствие денег может сильно угнетать, и вовсе не из-за непомерных амбиций, а вполне даже обоснованно из-за того, что мир-то материален. А если человек с малых лет сталкивался с ограничениями, как Винни О Нилл, то он будет яростно пытаться выбраться из бедности. Вот только в жизни человека возникают проблемы и другого характера. Винни О Нилл сталкивается с весьма неприятной ситуацией, которая бьет по его самолюбию. Он читает на фасадах зданий нелицеприятные вещи о себе. Сомнения в мужском достоинстве для него также неприятно, как и нехватка денег. Вместе с друзьями он принимается искать человека, позорящего его честь. И компания безошибочно определяет этого хулигана. Но никто его не собирается бить, напротив, парни переходят к беседе о деле, которое позволит им подзаработать. Они живо обсуждают детали предстоящего дела, в частности ту выгоду, которую могут получить. Винни и его друзья, а те уже проверены временем, вовлекаются в интригу, напавши на водителя спецтранспорта, перевозившего автомобили. Но произошла путаница. Парни требуют от незнакомца ключи, а тот идет на весьма неожиданный поступок. Парни продолжают добиваться поставленной цели. Но эта проблема, а именно таковой выступает инцидент с автовозом, будет не самой страшной в жизни друзей. Дилан, Эш, Карли, Эрин, Джей Джей и Винни вынуждены решать вопросы, связанные с личной жизнью. Дилан и вовсе оказывается на распутье, ведь его подруга с ребенком намерена покинуть город, чтобы подыскать более комфортное место проживания. Дилану приходится столкнуться с дилеммой, либо отправляться вместе с любимой женщиной, либо продолжать тот образ жизни, в котором есть друзья и временная работа, далекая от законной. Кроме того, не взирая на то, что парни весьма уже взрослые, но они совершенно не приспособлены к реальной жизни с её проблемами.